Как только Роберт Де Ниро согласился сыграть Джимми Конвея, Скорсезе смог найти деньги, необходимые для создания фильма. Режиссер выбрал Рэя Лиотта после того, как Де Ниро увидел его в «Something Wild» Джонатана Демме, а Скорсезе был удивлен «такой взрывной энергией» в этом фильме.
Актер прочитал книгу Пиледжи, когда она вышел, и был очарован ей. Спустя пару лет его агент сказал ему, что Скорсезе собирается ставить по ней фильм. В 1988 году Лиотта встретился с режиссером в течение нескольких месяцев и прослушивался для фильма. Актер очень хотел роль в фильме, но студия хотела известного актера. «Я думаю, что они предпочли бы Эдди Мерфи, а не меня», вспоминает актер.
Чтобы подготовиться к своим ролям в фильме, Роберт Де Ниро, Джо Пеши и Рэй Лиотта часто беседовали с Пиледжи, который поделился исследовательскими материалами, оставшимися после написания книги. По словам Пиледжи, импровизация получилась из репетиций, где Скорсезе дал актерам свободу делать то, что они хотели. Режиссер сделал стенограммы этих сессий, взял линии, которые ему нравились больше всего, и поставил их в пересмотренный сценарий, в котором актер работал во время основных съемок.
Чтобы подготовиться к этой роли, Де Ниро консультировался с Пиледжи, у которого были материалы исследования, которые были отброшены во время написания книги. Де Ниро часто звонил Хилл несколько раз в день, чтобы спросить, как Берк ходил, держал сигарету и так далее.